Гликозиды

Гликозиды представляют собой органические или синтетические вещества, которые возникают в результате обратимой конденсации двух или более сахаров в форме кольца или в результате конденсации сахара с широким спектром спиртов через так называемую гликозидную связь, в результате чего в каждом случае отщепляется одна молекула H2O. Гликозиды синтезируются многими растениями в виде почти неуправляемого разнообразия, и некоторые из них имеют большое медицинское значение для человека, например как сердечные гликозиды или так называемые аминогликозидные антибиотики.

Что такое гликозиды?

Гликозиды или Гликозиды представляют собой органические соединения, в которых по крайней мере один остаток спирта (R-OH) связан с аномерным атомом углерода по крайней мере одного остатка сахара через гликозидную связь. Гликозидная связь образуется путем конденсации циклического сахара с остатком спирта или другим сахаром. У сахара может быть пяти- или шестичленное кольцо, каждое из которых имеет свое название.

С каждой гликозидной связью отщепляется молекула воды (H2O). Гликозидная связь настолько широко распространена и так разнообразна у растений, что ее важность можно сравнить с пептидной связью в построении полипептидов и белков.

Существует трудноуправляемое разнообразие гликозидов, которые усилены из-за различной трехмерной структуры молекул с одной и той же химической молекулярной формулой. Гликозиды могут не только синтезироваться посредством метаболических процессов в растительных клетках, но некоторые из них также производятся в промышленных масштабах с использованием ферментативных или неферментативных процессов. Некоторые из гликозидов, такие как определенные флавоноиды и так называемые сердечные гликозиды, являются важными лекарственными средствами при производстве лекарств.

Фармакологический эффект

Некоторые гликозиды служат растениям для защиты от патогенных микробов или хищников. Необходимые токсины могут храниться в форме гликозидов в виде неактивных токсинов во включениях мелких клеток (вакуолей или лизосом). При необходимости инактивированный токсин может высвобождаться и снова активироваться определенной гликозидазой, которая соответствует гликозиду.

Некоторые гликозиды используются в фармацевтической промышленности из-за их фармакологического действия. В основном это некоторые флавоноиды, сердечные гликозиды и фенольные гликозиды. Из примерно 6500 известных флавоноидов некоторые проявляют сосудосуживающий эффект. Вы можете уменьшить воспаление, подавив гистамин.

Также известны антиспазматические свойства и противовирусные эффекты некоторых флавоноидов. Также ценится антиоксидантное действие флавоноидов. Однако следует отметить, что антиоксидантный эффект кверцетина, который можно найти во многих растениях в качестве вторичного ингредиента, нейтрализуется употреблением небольшого количества молока.

Некоторые флавоноиды могут снижать общий холестерин, не влияя на фракции ЛПВП, так что важное соотношение холестерина ЛПНП и холестерина ЛПВП даже улучшается. Целевое значение частного - три или меньше.

Благодаря своим антиоксидантным свойствам некоторые встречающиеся в природе флавоноиды (яблоки, зеленый чай, черника, клюква, лук) также обладают определенным защитным эффектом от рака.

Особое значение имеют так называемые сердечные гликозиды, в случае гликозидов наперстянки они могут увеличивать силу сокращения сердечной мышцы, снижать частоту сердечных сокращений и замедлять электрическую проводимость возбуждения. Сердечные гликозиды содержатся не только в хорошо известной наперстянке (наперстянка), но и во многих других растениях, таких как адонис, трава епископа, ландыш и некоторые другие.

Кожа некоторых ядовитых жаб содержит сердечные гликозиды в форме буфадиенолидов, которые использовались в качестве ядов для стрел. Из группы фенольных гликозидов или фенилгликозидов арбутин и различные антрахиноны имеют особое фармакологическое значение из-за их слабительного действия.

Медицинское применение и использование

В дополнение к антиоксидантным эффектам некоторых флавоноидов, долгосрочное исследование, проведенное в Калифорнии, показало, что физетин, флавоноид, обнаруженный в кустах париков, положительно влияет на долговременную память.

Гликозиды наперстянки, которые получают, среди прочего, из шерстяных и красных наперстянок, используются из-за их фармакологического действия при сердечной недостаточности и тахикардии (сердцебиении), вызванной синусовыми или атриовентрикулярными узлами с частотой непрерывных сокращений более 100 ударов в минуту. Сердечные гликозиды, такие как дигоксин и дигитоксин, часто назначают в сочетании с ингибитором АПФ и / или бета-блокатором и диуретиком.

Арбутин и некоторые антрахиноны, оба вещества относятся к фенольным гликозидам, используются фармакологически из-за их слабительного эффекта. Оба активных ингредиента часто входят в состав слабительных. Следует отметить, что гидрохинон, продукт ремоделирования арбутина, не следует принимать более пяти раз в год в течение не более одной недели за раз, поскольку более высокие дозы могут повредить печень.

Риски и побочные эффекты

В случае лекарственной терапии, содержащей сердечные гликозиды дигоксин и дигитоксин, необходимо учитывать, что период полувыведения дигоксина составляет 1,5 дня, а период полувыведения дигитоксина из-за энтерогепатической циркуляции - даже 7 дней. Это означает, что в случае передозировки, которая может привести к серьезным сердечным аритмиям, ухудшению зрения, недомоганию и рвоте, необходимо промывание желудка и введение активированного угля. Кроме того, энтерогепатический цикл можно прервать с помощью колестирамина, что приведет к увеличению выведения дигитоксина.

Цианогенные гликозиды часто обнаруживаются в зеленых листьях растений. Они служат для защиты от хищников. Поврежденные листья высвобождают цианогенный гликозид, а также соответствующую гликозидазу, которая расщепляет гликозид и высвобождает цианистый водород (цианид). Цианид (HCN) очень токсичен почти для всех организмов, так как парализует дыхательную цепь и вызывает симптомы отравления в течение нескольких секунд. Однако концентрация цианогенных гликозидов в листьях растений обычно настолько низка, что не представляет опасности для человека.

Широко известен цианогенный гликозид амигдалин, который присутствует в ядрах горького миндаля и абрикосов и может вызывать симптомы при чрезмерном употреблении.