урацил

урацил представляет собой нуклеиновое основание, которое образует пару оснований с аденином в РНК и образует аналог тимина с аналогичной структурой в ДНК.

Урацил представляет собой ароматическое гетероциклическое соединение с шестичленным кольцом, состоящим из модифицированного пиримидинового скелета. В РНК урацил находится в форме уридина, то есть в виде нуклеозида, который связан с молекулой рибозы через n-гликозидную связь и, как тимин, образует две водородные связи с дополнительным основанием аденином.

Что такое урацил

Урацил является одним из четырех азотистых оснований, составляющих цепи РНК генома. Урацил заменяет тимин аналогичного состава ДНК.

Урацил представляет собой гетероциклическое ароматическое соединение с модифицированным шестичленным пиримидиновым кольцом в качестве его основной структуры. В РНК урацил присутствует в виде нуклеозида, называемого уридином. Уридин - как тимидин в ДНК - образует две водородные связи с дополнительным основанием аденином. Химическая формула C4H4N2O2 показывает, что уридин состоит исключительно из углерода, водорода, азота и кислорода. Для биосинтеза не требуются редкие минералы или микроэлементы.

Как и в случае с другими азотистыми основаниями, составляющими генетический состав, организм способен синтезировать урацил, но предпочитает получать урацил в результате процессов рециркуляции и распада определенных белков, называемых урацилом в его чистой форме или содержится в нуклеозидной форме как уридин или даже в фосфорилированной форме уридина. Уридин можно фосфорилировать с помощью одной-трех фосфатных групп с образованием уридинмоно- (UMP), уридинди (UDP) или трифосфата уридина (UTP). В организме уридин присутствует в основном как компонент РНК или в фосфорилированной форме уридина.

Функция, эффект и задачи

Основная функция урацила состоит в том, чтобы занимать соответствующее положение в намеченных местах в цепях оснований РНК и соединяться с аденином комплементарного азотистого основания через двойную водородную связь во время фазы транскрипции или трансляции.

Это одно из нескольких предварительных условий для того, чтобы соответствующая цепь основания РНК была правильно кодирована и после комплементарного копирования так называемой информационной РНК (мРНК) приводит к синтезу генетически заданных белков с учетом выбора и последовательности аминокислот. Белки состоят из цепочки определенных протеиногенных аминокислот, связанных друг с другом пептидными связями. Структурно это полипептиды, которые называются белками или белками из числа 100 или более задействованных аминокислот.

Фактически это означает, что основная задача урацила или уридина, как и других азотистых оснований, заключается в пассивной роли. Урацил не принимает активного участия в процессах биохимического превращения. Возможная роль уридина или уридина, фосфорилированного одной-тремя фосфатными группами, в качестве компонента ферментов или гормонов неизвестна.

Образование, возникновение, свойства и оптимальные значения

В принципе, организм способен сам синтезировать урацил. Никаких редких основных веществ не требуется. Однако синтез сложен и требует много энергии, поэтому организм предпочитает получать урацил и уридин посредством катализа, путем распада и ремоделирования других веществ, содержащих пиримидиновый скелет.

Этот особый способ получения урацила, который организм также предпочитает для биоактивного производства других нуклеиновых кислот, называется «Путь спасения». Этот термин можно свободно перевести как переработка и восстановление. Поскольку основная структура урацила состоит из гетероциклического шестичленного кольца, возможны шесть различных таутомеров, которые различаются расположением молекул или групп молекул на шестичленном кольце. В диоксо-форме с двумя атомами кислорода без группы ОН урацил образует белый порошок, который плавится только при температуре 341 градус Цельсия. Важность отдельных таутомеров в метаболизме неизвестна.

Азотистое основание не встречается в организме в свободной форме, а только в интегрированной, фосфорилированной форме или как компонент РНК. Оптимальной концентрации урацила или уридина или эталонного значения для определения нормального диапазона не существует. Поскольку урацил состоит исключительно из углерода, кислорода и водорода, организм может полностью разрушить соединение до диоксида углерода, ионов аммония и оксопропановой кислоты и утилизировать его, не оставляя остатков, или использовать высвободившиеся группы молекул для создания других веществ.

Заболевания и расстройства

Одна из основных опасностей, которые возникают в связи с урацилом как интегрированным компонентом РНК, - это неправильное копирование цепей ДНК или РНК, что на последующих этапах приводит к неправильному синтезу предполагаемых белков.

Неправильные повторяющиеся последовательности определенных триплетов нуклеиновых кислот, пропуски или другие ошибки приводят к тому, что непредусмотренные аминокислоты и / или аминокислоты в неправильной последовательности соединяются вместе пептидными связями. Если организм не может исправить ошибку с помощью собственных средств восстановления, создаются биохимически неактивные белки или нестабильные соединения, которые затем расщепляются и снова метаболизируются организмом. Однако такие ошибки возникают не из-за активного вмешательства азотистых оснований. Урацил важен как сырье для комбинации лекарств с тегафуром, цитостатическим агентом для лечения рака толстой кишки.

Урацил поддерживает действие цитостатического агента, поскольку он ингибирует его распад и, таким образом, продлевает время действия цитостатического агента. В других комбинациях лекарственных средств производные урацила, такие как 5-фторурацил и дезоксиуридин, используются в качестве ингибиторов метаболизма фолиевой кислоты при запущенном колоректальном раке. Цитостатики подавляют рост и размножение клеток, но не только размножение определенных раковых клеток, но и клеток здоровой ткани, поэтому нежелательные побочные эффекты при их использовании создают проблему.